別れた彼が貸したお金を返してくれない。取り返せるの？

親しい中であればあるほど、お金に限らず貸さないことが大事です。貸して仲が深まるというより疎遠になることが多いのです。
なぜなら、借りて返せない方は、催促されるのが嫌なので自然と距離をとるようになるからです。貸すならあげるくらいの気持ちでいましょう。

それでも、貸して力になってあげたいと思う場合は、きちんと借用書を取り交わしましょう。
契約は口約束だけでももちろん成立しますが、文書にしておくと、証拠として残りますし、
相手に、きちんと返済する意思があれば、借用書の作成にも協力的なはずです。

銀行振り込みなどを利用しましょう。
お金の移動も記録に残しておくことが大事です。
金銭の貸し借りは、貸し借りの約束に加えて、実際に
お金の移動があって初めて成立します。

しかし例えば、密室での手渡しは、証人もいないので、
あとからそのようなお金は受け取っていないと言われ
た場合に証明が難しくなります。
それを防ぐためにも、記録が残る銀行振り込み等を利用しましょう。

上記の証拠になるものを残していたとしても、実際に分かれた彼氏がお金を持っていなければ取り返すことは、経験上かなり難しいのが現実です。
まずはその方法として、一番簡便かつ穏便な方法は
内容証明郵便を送ることでしょう。
もし、これでは払ってくれなかった場合、裁判も検討します。
但し貸した５万円を回収する為に１０万円（貸金返還訴訟・当事務所基本報酬）を支払うことになるような
結果は避けなければなりません。
５万円回収できなければ結果として１５万円の損失と
なる可能性もあるからです。

＊必ず費用対効果は冷静に検討しなければなりません。